Фамилия Страшрый — редкая и необычная по звучанию. Её основа, скорее всего, восходит к прозвищу или диалектному слову «страшрый», которое могло означать «страшный», «пугающий» или «тот, кто наводит страх». В русских говорах встречается форма «страшрой» — человек с пугающей внешностью или суровым нравом. Не исключено, что прозвище давали для отпугивания нечистой силы (по принципу «злое имя — добрая судьба»), но это лишь народная этимология.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. Суффикс -ый (в полной форме прилагательного) указывает на то, что фамилия могла закрепиться в форме прозвища без типичных патронимических суффиксов -ов/-ев или -ин. Такие «простые» фамилии встречаются реже и характерны для северных и центральных регионов России, где прозвища могли напрямую переходить в фамилии без изменений. Впрочем, возможен и вариант, что Страшрый — это искажённая форма от Страшнов или Страшков, где конечное -ый возникло под влиянием местного говора.

Географически фамилия почти не зафиксирована в массовых источниках. Это говорит о её крайней малочисленности: возможно, она существовала в одной-двух деревнях или вовсе является результатом ошибки переписчика. В ономастических справочниках (например, у Б. Унбегауна) подобная форма не упоминается, что подтверждает её локальный и редкий характер.

Если исходить из прозвищной основы, предки носителя фамилии могли быть людьми с суровым лицом или резким характером, либо, напротив, их так называли в шутку за безобидный вид. Точнее сказать сложно: без письменных источников XVII–XVIII веков остаётся только гадать. Главное, что фамилия Страшрый — яркий пример того, как нестандартная фонетика и редкая модель образования делают её уникальной даже среди русских фамилий.