Фамилия Стрельский в исходной своей форме отсылает к прозвищу Стреля или Стрела, которое в XV–XVII веках было распространено в разных слоях русского общества. Разница между этими двумя основами небольшая, но она меняет смысл: за именем Стреля стоит глагол «стрелять», а за именем Стрела — предмет, выпущенный из лука. Обе версии имеют право на жизнь, но первая выглядит убедительнее, и вот почему.

Прозвище Стреля, скорее всего, относилось к профессиональным именованиям. Так могли назвать охотника или стрельца. Стрельцы в Московском государстве XVI века составляли постоянное вооруженное войско и пользовались особыми служебными и хозяйственными привилегиями: получали жалованье, земельные наделы и право на промыслы. Стрелецкое войско просуществовало до XVIII века и было упразднено при Петре Первом, но память о нем осталась в фамилиях и в народной речи. У Некрасова в поэме «Коробейники» лесника с ружьем приветствуют словами «Путь-дороженька, стрелец!» — это прямое свидетельство того, что слово «стрелец» долго сохраняло значение «охотник» или «человек с ружьем».

Вторая версия связывает фамилию с прозвищем Стрела. Его мог получить мастер, изготавливающий стрелы, но чаще так называли человека быстрого, проворного, ловкого — того, кто двигался стремительно, как выпущенная из лука стрела. Такое прозвище носило скорее личный, а не профессиональный характер, и вряд ли закрепилось бы за целым родом без дополнительных причин. Поэтому для фамилии Стрельский версия со стрельцом или охотником выглядит более надежной.

Суффикс -ский указывает на типичную модель образования русских фамилий от прозвищ и географических названий. В данном случае он работает как притяжательный: Стрельский — это «сын Стрели» или «человек из рода Стрели». Такая модель была особенно популярна в среде служилых людей и дворянства, что косвенно подтверждает связь фамилии с военным или охотничьим прошлым предка.

Позже прозвище Стреля или Стрела, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его и в повседневной жизни, и в официальных документах. Так за потомками закрепилась фамилия, которая сегодня звучит как Стрельский.