Фамилия Стремешин — редкий пример, где основа не очевидна на первый взгляд, а суффикс указывает на конкретную модель образования. В ней выделяется суффикс -ин, который в русских фамилиях обычно означает принадлежность: «чей?» — сын такого-то. Значит, в основе лежало личное имя или прозвище Стремеша.

Самая прямая версия связывает прозвище со словом «стремя» — металлической скобой для ноги всадника. Прозвище Стремеша могли дать человеку, который делал стремена, торговал ими или, что вероятнее, был стремянным — конюхом, помощником, который держал стремя, когда всадник садился на лошадь. В боярском и княжеском быту стремянные были слугами, отвечавшими за коня и сопровождавшими господина в поездках. Таким образом, предок носителя фамилии скорее всего имел отношение к конюшне или верховой езде.

Менее очевидная, но возможная версия выводит прозвище из диалектного глагола «стремешить» — суетиться, торопиться, делать что-то быстро и не всегда аккуратно. В этом случае Стремеша — прозвище непоседливого, суетливого человека. Однако такая трактовка уступает первой по распространённости: связь с конным делом для русских фамилий более типична.

Обратите внимание на редкость суффиксальной модели. Фамилии на -ешин, в отличие от массовых -ов и -ев, встречаются нечасто. Похожая структура у фамилий Горемыкин, Баламутин, но там основа — отвлечённое понятие, а здесь — конкретное ремесло или предмет. Географически фамилия Стремешин не привязана к одной области, встречается спорадически, что говорит о её происхождении от прозвища, а не от названия местности.

В исторических документах фамилия не засветилась широко, поэтому точных сведений о сословной принадлежности первых носителей нет. Но судя по корню, это не дворянская фамилия, а скорее крестьянская или посадская, образованная от профессионального прозвища.