Фамилия Стройлов образована от прозвища или нецерковного имени Строй. В древнерусском языке слово «строй» имело широкий спектр значений: порядок, устройство, лад, а также воинское построение, чин или ряд. Соответственно, Строем могли прозвать человека осанистого, статного, умеющего навести порядок, либо того, кто служил в строю — ратника. В говорах встречалось и переносное значение «упрямец» или «своенравный человек» (ср. «строить» в смысле «капризничать»), так что возможен и вариант прозвища по характеру.

Модель фамилии проста и типична для центральной России: суффикс -ов присоединялся к основе, оканчивающейся на твёрдый согласный. Стройлов — буквально «сын или потомок Строя». Поскольку суффикс -ов в русских фамилиях чаще всего указывал на принадлежность к главе семьи, первые носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, у которых прозвище закрепилось как родовое имя.

Интересно, что фамилия Стройлов встречается в основном в северных и центральных регионах России — в Вологодской, Костромской, Ярославской областях. В этих краях слово «строй» бытовало в значении «порядок» и «обычай», что подтверждается местными говорами. Встречаются и варианты написания — Строилов, но они редки и, вероятно, возникли под влиянием акающего произношения.

В ономастических справочниках фамилия не относится к числу широко распространённых, но имеет чёткую этимологию без спорных версий. Единственная альтернативная гипотеза — отчество от имени Строило (уменьшительная форма от Строитель), но она менее убедительна, так как имя Строитель в святцах отсутствует, а прозвище Строй документально зафиксировано в актах XV–XVI веков. Таким образом, Стройлов — фамилия, прямо указывающая на личное прозвище предка, связанное либо с его внешностью, либо с родом занятий, либо с особенностями характера.