Фамилия Сымонов — один из тех случаев, когда написание обманчиво. Первое, что приходит в голову: связь с именем Семён (через просторечную форму Сёма). Но буква «ы» в корне указывает на другую, более редкую основу.

Скорее всего, фамилия образована от крестильного имени Симон (в русской традиции — Си́мон). В народном произношении это имя нередко звучало как «Сы́мон» — с твёрдым «ы» вместо мягкого «и», что характерно для ряда южнорусских и украинских говоров. Отсюда и пошла фамилия: Сымон + типичный русский патронимический суффикс -ов, означающий «сын Сымона» или «принадлежащий Сымону». То есть Сымонов — буквально «Сымонов сын».

Вторая возможная, хотя и менее вероятная версия: прозвище Сымо́н от диалектного глагола «сы́мать» (снимать, брать). В таком случае прозвище мог получить человек, который занимался съёмом урожая, сбором чего-либо или, например, снимал с кого-то одежду (в шутку или по ремеслу — как банщик или портной). Но здесь нет надёжных подтверждений в словарях, поэтому версия с именем Симон выглядит убедительнее.

Интересная деталь: фамилия Сымонов встречается заметно реже, чем Симонов или Семёнов. Это делает её маркером определённой диалектной среды. Если ваши предки носили эту фамилию, велика вероятность, что они происходили из районов, где «ыкали» — то есть с территорий Курской, Воронежской, Ростовской областей или восточной Украины. Там твёрдое произношение мягких согласных было нормой.

В дореволюционных метрических книгах фамилию могли записывать по-разному: и как Сымонов, и как Симонов — даже в пределах одной семьи. Это объясняется невнимательностью писарей и неустойчивостью народного произношения. Так что, если вы ищете корни, имеет смысл проверять оба варианта написания.