Фамилия Табольский — яркий пример «географической» фамилии, образованной от названия населённого пункта. В её основе лежит топоним Табольск или Табольское. Вопреки ожиданию, прямая связь с сибирским городом Тобольск здесь неочевидна: в фамилии пишется «а», а не «о». Это указывает на местные говоры, где «аканье» было нормой, либо на название деревни, которая так и писалась — Табольск.

Модель образования проста: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту, а окончание -ий — типичное для русских дворянских и духовных фамилий. Табольский буквально значит «родом из Табольска» или «тот, кто живёт в Табольске». Такие фамилии чаще всего получали выходцы из духовного сословия (семинаристы, которым меняли фамилию по месту рождения) или переселенцы, записанные по названию прежнего места жительства.

География фамилии сегодня размыта, но исторически её корни стоит искать не в Сибири, а в центральной России. В документах XIX века встречаются деревни с названием Табольск в Тульской, Рязанской и Калужской губерниях. Именно оттуда, а не из далёкого Тобольска, скорее всего, пошли Табольские. Версия о связи с рекой Таболой (приток Тобола) маловероятна: река малонаселена и не дала устойчивого именования.

Любопытная деталь: в некоторых переписях фамилию могли записать как Тобольский, если чиновник исправлял «а» на «о» по литературной норме. Поэтому у двух однофамильцев с разным написанием может быть общий предок из одной деревни. Встречается и вариант Табальский — с тем же значением, но под влиянием местного произношения.

Сословная принадлежность Табольских типична для фамилий на -ский: это либо потомки священников, либо мелкопоместные дворяне, получившие фамилию по своему поместью. Крестьяне такую фамилию носили редко — у них преобладали патронимы на -ов и -ин.