Фамилия Телегаев звучит громоздко и основательно, и это ощущение не случайно. Её ядро — слово «телега», то есть простая повозка, которую тащит лошадь. Однако прямой путь «от телеги к фамилии» не единственный, и здесь есть нюанс, который различает два возможных варианта происхождения.

Первый и самый очевидный вариант: прозвище Телегай или Телега. Так могли назвать человека, который делал телеги — тележника, возчика, либо того, кто был медлителен и тяжеловесен, как гружёная телега. В русском языке суффикс -ай/-яй часто образует прозвища от глагольных и именных основ (как Лентяй, Гуляй, Ширяй). От прозвища Телегай (или Телега) с помощью стандартного патронимического суффикса -ев и возникла фамилия Телегаев. Она означает «сын Телегая» или «сын Телеги».

Второй вариант, более редкий, но не менее интересный, ведёт к крестильному имени. В старину существовало редкое каноническое имя Фалалей (от греческого «цветущая маслина»). В простонародном произношении оно часто искажалось до Талалей, Телелей, а затем и до Телегай. В таком случае фамилия Телегаев — это не от повозки, а от народной формы церковного имени. Такой переход звуков (л в г) встречается в диалектах. Спор здесь решается просто: если фамилия распространена в регионах, где тележный промысел был основным, — версия с прозвищем сильнее. Если же носители сосредоточены в областях с сильным влиянием старообрядчества или северных говоров, где любили переделывать имена, — стоит присмотреться к версии с Фалалеем.

Фамилия Телегаев — редкая, с ярко выраженной ремесленной или бытовой окраской. Она не дворянская и не купеческая по происхождению: её носили крестьяне и посадские люди, чьи предки либо работали с телегами, либо получили меткое уличное прозвище. Географически фамилия встречается в Поволжье и на юге России, где телега была главным средством передвижения, что косвенно подтверждает первую, «прозвищную» версию.