Фамилия Телега напрямую связана с нарицательным словом «телега». В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даль определяет её как «простую крестьянскую или ямскую повозку, разного вида, с оглоблями». Это определение — ключ к разгадке: прозвище Телега, от которого пошла фамилия, вероятно, относилось к числу «профессиональных» именований. Основатель рода мог быть извозчиком, заниматься ямским промыслом или же мастером по изготовлению и ремонту телег.

Словообразовательная модель проста: фамилия образована от прозвища без добавочного суффикса, что для русских фамилий встречается реже, чем патронимы на -ов и -ин. Такая форма обычно указывает на прямое прозвище, закрепившееся за человеком и перешедшее к потомкам без изменений. Родственные именования встречаются в исторических документах. С. Б. Веселовский упоминает Федора Телегу, митрополичьего слугу (1610 год, Владимир), и Телегу Зайцева-Добрынского (первая половина XVI века). Отдельного внимания заслуживает Дмитрий Мусин-Телегин (1569 год) — здесь прозвище уже выступает как часть родового имени, что говорит о давнем бытовании основы.

Интересно, что фамилия Телега не получила широкого распространения в форме притяжательного прилагательного, как, например, Телегин. Сама фамилия Телега — более редкий вариант, сохранивший исходную форму прозвища. Это делает её своеобразным маркером: носители такой фамилии, скорее всего, происходят из среды, где прозвище было устойчивым и узнаваемым, возможно, в ямских или ремесленных слободах. Географически ранние упоминания тяготеют к Владимирской земле и центральным уездам, что согласуется с развитием гужевого транспорта в этих местах.

Если допускать альтернативные версии, можно предположить, что прозвище дали человеку медлительному или грузному, сравнивая его походку с движением тяжёлой повозки. Однако профессиональная версия выглядит убедительнее: прозвища по ремеслу всегда были распространены шире, чем насмешливые сравнения, и чаще закреплялись за потомками как фамилия. К тому же связь с ямской службой и извозом подтверждается историческим контекстом — в XVI–XVII веках это был важный и заметный промысел.