Фамилия Телегаева хранит в основе слово, которое в современном языке звучит почти грубовато, но в прошлом было обыденным и точным. Корень здесь — «телег-», от слова «телега». На первый взгляд, прозвище Телега (или Телегай) могли дать человеку, который делал телеги, то есть тележному мастеру. Однако в крестьянской среде такое прозвище чаще указывало не на ремесло, а на характер или внешность: «телегой» в диалектах называли неповоротливого, медлительного или грузного человека. В некоторых говорах было и значение «крикун, горлопан» — возможно, от звука, который издаёт несмазанная телега. Какая из версий вернее — сказать сложно, но обе рабочие и вполне соответствуют логике русских прозвищ.

Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: Телегаев — сын или потомок Телегая. Форма с «-ев», а не с «-ов», подсказывает, что основа оканчивалась на мягкий или шипящий согласный. В старых документах фамилия могла писаться через «я» — Телегаевъ, но встречается и вариант Телегин, образованный от той же основы, но по другой модели. Интересно, что в некоторых регионах, например в Поволжье, «телега» имела дополнительное значение — так называли неуклюжую лодку-плоскодонку. Если предок жил у большой реки и промышлял перевозом, прозвище могло закрепиться за ним по роду занятий.

Фамилия не относится к числу распространённых дворянских — скорее всего, это крестьянская или мещанская. Встречается в центральных областях России, на Урале и в Сибири, куда переселенцы принесли её в XVII–XIX веках. В современных справочниках фамилия Телегаева фиксируется как довольно редкая, что делает её особенно ценной для семейной истории: узкое бытование часто означает, что все носители могут восходить к одному общему предку.