Фамилия Телегашев — редкий случай, когда основа прозвища напрямую отсылает к транспортному средству. В её центре лежит слово «телега» — четырёхколёсная повозка для перевозки грузов, запрягаемая лошадью. Суффикс -аш- в данном случае — нестандартный для русских фамилий. Обычно в фамилиях на -ов/-ев мы видим суффиксы принадлежности -ин или -ов, но здесь словообразовательная цепочка сложнее: сначала от «телега» образовали прозвище Телегаш, а уже от него — фамилию Телегашев. Суффикс -аш- мог иметь уменьшительно-пренебрежительный оттенок (ср. «дурашливый», «малыш»), но чаще в севернорусских говорах он служил для образования названий профессий или характерных черт человека. Таким образом, Телегаш — это не просто «телега», а человек, имеющий к ней прямое отношение: либо тележный мастер (изготовитель или ремонтник повозок), либо возчик, либо тот, кто постоянно ездит на телеге.

Версия, что прозвище могло быть ироничным — «неповоротливый как телега» — менее вероятна. В ономастике прозвища по ремеслу и роду занятий встречаются гораздо чаще, чем по внешнему сходству с предметом, если только речь не о яркой физической особенности. Телега — слишком конкретный, бытовой предмет, чтобы давать его человеку без веской причины.

Географически фамилия тяготеет к Сибири и Уралу. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века Телегашевы фиксируются преимущественно в Томской и Тобольской губерниях, а также в Забайкалье. Это объяснимо: в крестьянской среде, осваивавшей новые земли, телега была незаменимым орудием труда, и прозвище по этому слову было понятно и естественно.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения в центральных губерниях России. Там чаще встречаются однокоренные варианты с другим суффиксом — Телегин, Тележников. Телегашев остался локальным, «сибирским» вариантом, что делает его ценным маркером для генеалогического поиска: если предки носили эту фамилию, с высокой вероятностью они жили за Уралом и занимались извозом или ремеслом, связанным с колёсным транспортом.