Фамилия Терпеливый в основе своей имеет не профессию и не место жительства, а черту характера. Вряд ли предки хотели обидеть носителя такого прозвища — скорее, наоборот, выделить его достоинство. В старину слово «терпеть» значило не только «переносить страдания», но и «быть кротким, смиряться», «не спешить, не гнать, сноравливать». Отсюда и значение прозвища: так могли назвать спокойного, рассудительного, неприхотливого и неторопливого человека, который умел ждать и не поддавался эмоциям.

Однако есть и вторая, не менее интересная версия. Терпеливый могло быть не прозвищем, а мирским именем. У древних славян существовало имя Терпило, которое давали ребенку с пожеланием вырасти выносливым и терпеливым. Такие имена-обереги были распространены: считалось, что если наречь дитя словом, означающим нужное качество, то оно обязательно проявится. В этом случае фамилия Терпеливый — прямое указание на имя родоначальника, а не на его поведение.

О том, насколько ценили это качество, говорят пословицы: «За терпение дает Бог спасение», «Терпение дает умение», «На хотение есть терпение». Терпение в народной культуре воспринималось не как пассивное страдание, а как активная добродетель, путь к мастерству и успеху.

Письменная история родственных именований уходит во вторую половину XV века. В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского упомянут крестьянин Терпилов Семен из Белоозера, запись датируется 1483 годом. Это одно из ранних свидетельств того, что имя-пожелание Терпило бытовало в крестьянской среде.

Сама форма фамилии — Терпеливый — указывает на то, что она могла закрепиться за человеком как характеристика, без добавления типичных суффиксов -ов или -ин. Такие «качественные» фамилии встречаются реже, чем притяжательные, и обычно подчеркивают, что прозвище было ярким и устойчивым. Впрочем, не исключено, что перед нами более поздняя трансформация: первоначальная форма Терпилов или Терпеливов могла со временем упроститься до прилагательного.