Фамилия Токайская — женская форма фамилии Токайский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ская (в мужском варианте -ский) указывает на польское или украинско-белорусское происхождение. Такие фамилии часто образовывались от названий местности: села, усадьбы или города. Если мужчина был «из Токая» или владел землёй в местечке Токай, его потомки получали фамилию по этому топониму.

Самая вероятная географическая основа — венгерский город Токай (Tokaj), известный на весь мир винодельческим регионом. В Российской империи и Речи Посполитой встречались поселения с таким названием, например, хутора или колонии, куда переселялись выходцы из Венгрии или куда завозили токайские вина. Фамилия могла закрепиться за человеком, который торговал токайским вином или жил в местности, названной в честь этого напитка.

Менее распространённая версия — связь с диалектным словом «токай»: в некоторых русских говорах так называли токаря или человека, работающего на току (молотильном). Но суффикс -ский для чисто профессиональных прозвищ в русской среде нетипичен — обычно такие фамилии заканчиваются на -ов/-ев или -ин. Поэтому версия с венгерским топонимом выглядит убедительнее: она объясняет и редкую основу, и характерный «шляхетский» суффикс, который часто носили поляки, украинцы и белорусы, получившие фамилии от названий имений.

Фамилия Токайская — редкая, в современных справочниках не фигурирует как массовая. Её носительницы, скорее всего, происходят из западных регионов бывшей Речи Посполитой (современные Украина, Беларусь, Польша) или из семей, связанных с винодельческой торговлей. В написании встречаются варианты Токайская и Токайская (с ударением на второй слог), что не меняет сути.