Фамилия Токайский — один из тех редких случаев, когда географическая основа очевидна, но может вести сразу к нескольким источникам. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная по топонимической модели с суффиксом -ский, который в русской традиции указывал на связь с местом: «тот, кто родом оттуда».

Самая прямая версия — связь с венгерским городом Токай (Tokaj), знаменитым на весь мир своим винодельческим регионом. Выходец из этих мест, поселившийся в Российской империи, мог получить прозвище или фамилию Токайский. В пользу этой гипотезы говорит и то, что венгерское вино «Токай» было хорошо известно в России с XVIII века, а значит, и само название было на слуху. Однако носителей фамилии с таким корнем могло быть немного — это скорее штучная, а не массовая история.

Вторая версия — местная, русская. В России есть несколько небольших рек с названием Токай (например, притоки Волги или Дона), а также населённые пункты вроде Токай в Самарской области. Фамилия могла возникнуть у крестьянина или служилого человека, переселившегося из такого села. В этом случае Токайский — типичный «географический» вариант, как Ржевский или Вяземский, только с гораздо менее известным топонимом.

Суффикс -ский в этой фамилии — ключевая деталь. В старину такие фамилии чаще давали не крестьянам, а дворянам, духовенству или казакам, которые получали прозвание по месту службы или владения. Но не исключено, что Токайским могли записать и бывшего крепостного, отпущенного на волю из имения, которое называлось Токай.

Спорных версий здесь немного. Иногда пытаются связать фамилию с тюркским словом «токай» (лес, заросли), но это маловероятно: слово «токай» в тюркских языках не образует фамилий с русским суффиксом -ский напрямую. Скорее всего, перед нами именно топонимическая фамилия, и её носитель — потомок человека, который когда-то был «пришлым» из Токая.