Фамилия Токмашев образована от прозвища Токмаш, и, как это часто бывает с древними прозвищами, его значение сегодня определить однозначно сложно. Ономасты предлагают несколько версий, и каждая по-своему интересна.

Наиболее убедительная связывает прозвище с украинским глаголом «токмити», то есть «прицениваться, нанимать». В этом случае Токмашем могли называть наемного работника, батрака или человека, который профессионально занимался наймом рабочих. Эта версия хорошо объясняет бытовое происхождение прозвища: оно могло закрепиться за человеком по роду его занятий.

Вторая версия отталкивается от нарицательного «токмак» — деревянный молоток или колотушка. Прозвище Токмаш тогда носило бы метафорический характер и указывало бы на упрямого, настойчивого человека, которого трудно переубедить. Сравнение с тяжелым молотком здесь напрашивается само собой: такой человек «долбит» свою линию.

Третья гипотеза связана с украинским существительным «токма» — «соглашение». Если следовать ей, Токмашем называли человека спокойного, рассудительного и неконфликтного, который предпочитал договариваться и идти на компромиссы, чтобы избежать ссоры. Образ миролюбивого соседа или партнера, с которым всегда можно поладить, выглядит вполне жизненным.

Наконец, существует версия, возводящая прозвище к слову «токмарь». В словаре В. И. Даля это значение не зафиксировано, но, судя по контексту, речь идет об инструменте, сходном с токмаком. Если так, то прозвище могло указывать на буйный, вспыльчивый характер — человека, который «бьет» словом или делом, как колотушкой.

Какую бы версию ни принять, ясно одно: прозвище Токмаш было распространено в украинских землях, а позже закрепилось в качестве фамилии. Потомки человека с таким прозвищем со временем стали Токмашевыми. Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: Токмашев — сын Токмаша. Сама фамилия звучит по-русски, но ее корни уходят в украинскую языковую стихию, что делает ее интересным примером межкультурного обмена в антропонимике.