Фамилия Толокольников происходит от прозвища Толокольник. В старину толокольником чаще всего называли большого любителя толокна — блюда из толченой (толоконной) муки, которую запаривали кипятком или ели с маслом. Это блюдо было настолько распространено в крестьянском быту, что лакомство до него легко становилось отличительной чертой человека. Однако не менее правдоподобно, что прозвище закрепилось за тем, кто толокно изготавливал: молол овес и толок в ступе. Тогда Толокольник относится к «профессиональным» именованиям, указывающим на род занятий основателя фамилии.

Интересно, что суффикс -ник в прозвище добавляет оттенок деятеля или постоянного свойства: если основа «толокно» — это продукт, то «толокольник» — это либо производитель, либо тот, кто с этим продуктом неразлучен. Сама фамилия построена по классической русской модели: прозвище отца Толокольник плюс притяжательный суффикс -ов, то есть буквально «сын Толокольника». Такая схема образования типична для большинства русских фамилий, оформившихся в XVI–XVII веках.

Существует и третья, менее очевидная версия. Некоторые исследователи допускают этимологическую связь с глаголом «толочить» в значении «говорить, рассказывать» (ср. диалектное «толокить» — болтать). Если принять эту гипотезу, то Толокольником могли прозвать разговорчивого, общительного человека, который любил «толочить» — то есть балагурить и вести долгие беседы. Эта версия правдоподобна, но уступает «пищевой»: в народной ономастике прозвища по еде и ремеслу встречаются заметно чаще, чем по отвлеченным глаголам речи, поэтому первой стоит считать версию о связи с толокном.

В любом случае, прозвище Толокольник закрепилось за конкретным человеком как наиболее употребительное именование, а его потомки со временем получили фамилию Толокольников. Стоит заметить, что фамилия не принадлежала какому-то одному сословию: ее могли носить и крестьяне, и посадские люди, поскольку толокно было пищей повсеместной, а прозвище — бытовым. В документах встречаются разные варианты написания — Толокольников и Толкальников, что связано с аканьем и особенностями местных говоров, где безударная «о» звучала как «а». Сегодня фамилия распространена в центральной России и Поволжье, что косвенно подтверждает ее «зерновое» происхождение: именно там овсяное толокно готовили чаще всего.