Фамилия Толокушкин образована от прозвища Толокушка, и в её основе лежит живое действие — «толочь». Владимир Даль в своём словаре трактует этот глагол как «мельчить, дробить, разбивать; измельчать бойком, кием; дробить в ступе». Проще говоря, толочь — это раздавливать, превращать зёрна в муку или крупу. Такое занятие было повседневным на Руси, поэтому прозвище Толокушка чаще всего относят к «профессиональным» именованиям: предок носителя этой фамилии мог быть мельником, работником на крупорушке или поваром, которому приходилось постоянно толочь зерно и приправы в ступе.

Есть и вторая версия, менее распространённая, но с правом на жизнь. Она связывает прозвище со словом «толока». В южных и западных говорах так называли «скотский выгон, городское, сельское пастбище». Если придерживаться этой гипотезы, основатель рода Толокушкиных мог быть пастухом или скотоводом, а его прозвище закрепилось по месту работы или выпаса. Однако эта версия уязвима: от «толоки» естественнее было бы ждать фамилию Толокин или Толочкин, а суффикс «-ушк-» указывает скорее на уменьшительно-ласкательную форму от глагольного имени, чем на производное от существительного.

Сама модель образования фамилии проста и типична для восточнославянской традиции: прозвище Толокушка, которое давали человеку в быту, со временем закрепилось за его потомками. Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Толокушкин буквально означает «сын Толокушки». Это один из древнейших типов русских фамилий, формировавшихся ещё в XV–XVII веках, когда отчество от прозвища отца становилось наследственным.

Интересно, что фамилия Толокушкин — редкая и самобытная. Она не встречается в массовых списках дворянских родов и не привязана к какому-то одному региону, что говорит о её народном, крестьянском или посадском происхождении. Подобные фамилии часто возникали независимо в разных губерниях: там, где жил человек с прозвищем Толокушка, его дети начинали писаться Толокушкиными. Поэтому точное место и время возникновения фамилии можно установить только через глубокие генеалогические изыскания, работу с писцовыми книгами и метриками.

Сравните с однокоренными фамилиями: Толоконников, Толоков, Толкунов — все они связаны с тем же глаголом «толочь» или с толокном (мукой из толчёного овса). Толокушкин стоит в этом ряду особняком благодаря ласкательному суффиксу, который придаёт прозвищу не столько профессиональный, сколько бытовой, почти домашний оттенок. Возможно, предок носителя фамилии был не просто мельником, а человеком, которого в деревне знали по привычке что-то толочь, — отсюда и шутливое, но цепкое прозвище.