Фамилия Толоманов образована от прозвища или нецерковного имени Толоман. В её основе лежит тюркское слово «толоман» — так в южнорусских степях называли разбойника, грабителя, а также бродягу или человека без определённого места жительства. Слово попало в русские говоры из тюркских языков, где «толоман» означало «смутьян, буян». В словаре Даля зафиксировано слово «толоман» именно в значении «бродяга, разбойник», что указывает на прямую связь прозвища с характером или родом занятий первого носителя.

Модель образования фамилии типична для русской ономастики: суффикс -ов присоединяется к основе Толоман, указывая на принадлежность («сын Толомана»). Такая фамилия могла закрепиться за потомками человека, получившего прозвище за буйный нрав, склонность к разбою или просто за беспокойное, кочевое существование. Впрочем, не исключено, что прозвище давали не за реальные дела, а для устрашения или как «охранительное» имя — в древности считалось, что злое имя отпугивает нечистую силу.

Интересно, что фамилия Толоманов встречается довольно редко и имеет выраженную географическую привязку к южным и центральным регионам России — к областям бывшего Дикого поля, где контакт с тюркским населением был особенно активным. В документах XVI–XVII веков, например, в писцовых книгах и разрядных записях, можно найти упоминания служилых людей по фамилии Толомановы — это были казаки или дети боярские, нёсшие сторожевую службу на южных рубежах. Таким образом, прозвище, означавшее «разбойник», со временем стало фамилией вполне законопослушных людей, что лишний раз напоминает: ономастика не терпит прямолинейных толкований.

Других версий происхождения, например от греческого имени Фоломей (аналог Варфоломея), нет — это натяжка: фамилия Толоманов не имеет характерных для греческих заимствований фонетических черт и не фиксируется в соответствующих святцах. Так что наиболее правдоподобное объяснение — тюркское прозвище, перешедшее в фамилию.