Фамилия Толпыгин образована от прозвища Толпыга, которое в основе своей имеет нарицательное слово. По словарю В. И. Даля, «толпыга» — это тот, кто толпится, лезет, теснится в толпу. Вполне вероятно, что основатель рода Толпыгиных любил участвовать в народных гуляньях, шумных сборищах и праздниках, где всегда было многолюдно.

Однако у этого прозвища есть и другое, менее очевидное значение. В курских говорах слово «толпыга» употреблялось в значении «деревянная втулка, закладка на налив водовозной бочки». Такое толкование открывает иную версию происхождения фамилии: прозвище могло относиться к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности. Возможно, предок современного носителя фамилии занимался изготовлением бочек или был бондарем, и его мастерство нашло отражение в прозвище.

Не исключено также, что прозвище Толпыга получил выходец из деревни Толпыги, расположенной в Тёмкинском районе Смоленской области. В таком случае фамилия не связана с характером или ремеслом, а указывает на географическое происхождение человека, что было распространённой практикой в русской ономастике.

В исторических документах первые упоминания о прозвище и фамилии встречаются в XVI–XVII веках. Среди ранних свидетельств — Толпыга Иван Гаврилович, сын боярский князя Мстиславского (1533 год), и Толпыгин Михаил, подьячий (1616 год, Москва). Эти записи показывают, что фамилия уже тогда бытовала в разных слоях общества — и среди служилых людей, и среди приказных.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для русского языка: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть «Толпыгин» буквально означает «сын Толпыги» или «человек из рода Толпыги». Такая модель характерна для прозвищ, оканчивающихся на -а/-я, и встречается в фамилиях, образованных от личных имён и прозвищ.

Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Толпыга, со временем получил фамилию Толпыгин. Какая из версий происхождения прозвища верна для конкретного рода, сегодня сказать трудно, но каждая из них даёт представление о том, каким мог быть предок: общительным любителем народных гуляний, умелым бондарем или переселенцем из смоленской деревни.