Фамилия Толпыгин — живой след прозвища, которое в XVI–XVII веках давали человеку с характером или занятием, заметным окружающим. В основе лежит слово «толпыга». Владимир Даль толковал его как «тот, кто толпится, лезет, теснится в толпу». Проще говоря, так могли назвать любителя народных гуляний, человека общительного и шумного, который всегда оказывался в самой гуще событий. Но это лишь одна из версий, и она не единственная.

В курских говорах у слова «толпыга» было совсем иное, бытовое значение — деревянная втулка или закладка на налив водовозной бочки. Если прозвище пошло отсюда, то перед нами типичное «профессиональное» именование: предок носителя фамилии мог заниматься изготовлением бочек или иметь отношение к бондарному делу. Такие прозвища по ремеслу были распространены повсеместно, и они нередко закреплялись за родом надёжнее, чем личные имена.

Есть и третья возможность. Прозвище Толпыга мог получить выходец из деревни Толпыги, что стоит в Тёмкинском районе Смоленской области. Для тех мест, где фамилии только начинали складываться, называть человека по деревне, из которой он пришёл, было обычной практикой. Правда, эта версия работает лишь в том случае, если деревня существовала уже в XVI веке, а точных данных об этом нет.

Письменные источники фиксируют прозвище и фамилию рано. В документах встречается Толпыга Иван Гаврилович, сын боярский князя Мстиславского, 1533 год. А в 1616 году в Москве служил подьячий Михаил Толпыгин. Эти записи показывают, что фамилия уже в первой половине XVII века бытовала в среде приказных людей, то есть не была крестьянской по происхождению, а встречалась среди служилого сословия.

Суффикс -ин указывает на притяжательную форму: Толпыгин значит «сын Толпыги», потомок человека с таким прозвищем. Модель простая и очень старая, она характерна для северных и центральных русских земель. По фамилии на -ин обычно стоял человек, чей отец или дед носил личное прозвище, а не имя по святцам.

Самобытным памятником славянской культуры фамилию можно назвать без преувеличения: она сохранила редкое диалектное слово, которое сегодня почти исчезло из живой речи. Но точное время и место возникновения конкретной ветви Толпыгиных определить по одному лишь прозвищу нельзя. Процесс формирования фамилий был долгим, разные семьи с одинаковым прозвищем могли появиться в разных краях независимо друг от друга. Окончательный ответ для конкретного рода дают только генеалогические исследования с привлечением архивных документов.