Фамилия Толстоновский — редкий пример, где за привычной славянской конструкцией на «-ский» скрывается не географическое название, а прозвище. Если большинство фамилий на «-ский» (Зарецкий, Горский) указывали на владение землёй или место рождения, то здесь основа — чисто описательная, бытовая. Первая часть, «Толстон-», почти наверняка восходит к прозвищу Толстон: так могли назвать человека с крупным носом (нос — «нон» в диалектах) или, реже, с толстыми ногами («ноги» — «нон» в некоторых говорах). Вторая часть, суффикс «-овский», работает как притяжательный: «Толстоновский» буквально значит «сын или потомок Толстона».

Словообразовательная модель здесь необычна. В русской ономастике фамилии на «-овский» обычно образуются от названий населённых пунктов (например, Петровский — от Петрово). Но Толстоновский — исключение: прозвище Толстон + суффикс «-ов» (указывающий на принадлежность) + «-ский» (фамильный). Такая цепочка встречается редко и говорит о том, что фамилия могла сложиться не в центральных русских землях, а на западе или юго-западе — в зоне польского или украинского влияния, где суффикс «-ский» был особенно распространён среди шляхты и мещан.

Географически фамилия Толстоновский встречается эпизодически, чаще всего в западных областях России (Смоленская, Брянская) и в Беларуси. Это косвенно подтверждает версию о западнорусском происхождении. В сословном плане носители такой фамилии вряд ли принадлежали к высшей аристократии — прозвище Толстон слишком простонародно, чтобы стать основой для дворянского герба. Скорее всего, предки были крестьянами или мещанами, получившими фамилию при переписях XIX века по уличному прозвищу.

Спорных версий немного. Иногда Толстоновский пытаются вывести от топонима Толстоново — но такого села нет ни в одном известном справочнике. Версия с «толстыми ногами» правдоподобнее, чем с носом, потому что прозвища по форме ног в русской традиции встречаются чаще (Кривоног, Сухоног), а «нон» в значении «нос» — диалектизм, известный лишь в псковских и тверских говорах. В любом случае, фамилия остаётся живым свидетельством того, как внешняя примета одного человека стала родовым именем для его потомков.