Фамилия Томашенцева — один из тех случаев, когда за привычным русским ухом окончанием скрывается не просто отчество, а целая географическая история. Чаще всего её рассматривают как фонетический вариант фамилии Томашинцев, и эта версия выглядит наиболее убедительной. В основе обеих фамилий лежит прозвище Томашинец (или Томашенец), которое указывало на человека, происходившего из конкретной местности.

Корни этого прозвища ведут в Белозерский район Вологодской области, к деревне Томашино. Сама деревня, по всей вероятности, получила имя от реки Томаши (в просторечии — Томашки). Этот гидроним уходит в глубокую древность: он лег в основу названия Томашского погоста Вологодского уезда. Известно, что в XVII веке селениями этого погоста владели братья Спешневы, что говорит о давней административной значимости этих мест.

Особый интерес представляет происхождение названия реки. В основе гидронима лежит финно-угорский пласт, а именно вепсский язык. В нём находим целое гнездо родственных слов: torn — «черёмуха», tomist — «черёмуховые заросли», tomic — «ягода черёмухи», tomisiine — «черёмуховый». Когда русские колонисты осваивали эти земли, они адаптировали непривычное для своего слуха название, добавив к нему славянский уменьшительный формант -ка. Так Томаша превратилась в Томашку, а смысл названия остался прежним — река, по берегам которой густо росла черёмуха.

Таким образом, прозвище Томашенец изначально означало «выходец с Томашки», «тот, кто с Черемуховой реки». Вполне вероятно, что основатель рода Томашенцевых действительно был уроженцем тех мест — либо из самой деревни Томашино, либо из окрестных селений, тяготевших к Томашскому погосту. Потомки этого человека, отвечая на вопрос «чьи вы будете?», говорили «Томашенцевы», и со временем это указание на род закрепилось как фамилия.

Стоит обратить внимание и на сам суффикс -ев-, который присоединился к основе Томашенц-. Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ с суффиксом -ец: подобно тому, как от прозвища Казанец появилась фамилия Казанцев, от Томашенца — Томашенцев. Смена гласной «и» на «е» в корне (Томашинцев → Томашенцев) — частое явление в народной речи, где безударные гласные произносятся и фиксируются на письме по-разному.