Фамилия Тонкодубов звучит почти как загадка: что за «тонкий дуб» и при чём тут фамилия? На самом деле она из числа тех редких русских прозвищных фамилий, где основа строится на контрасте или иронии. В прямом смысле «тонкодуб» — человек, который рубит или обрабатывает тонкий дуб, но логичнее предположить переносное значение. В русских говорах «дубом» нередко называли крепкого, упрямого или недалёкого человека, а «тонкий» здесь могло означать «хилый», «слабый» или даже «худой». Так что прозвище Тонкодуб, скорее всего, дали человеку, который внешне или по характеру не соответствовал представлению о «дубе» — был тщедушным, нерешительным или, наоборот, слишком утончённым для грубой работы. Вариант с иронией тоже возможен: так могли прозвать силача с тонким голосом или хрупкого парня с громкой фамилией.

По словообразовательной модели фамилия типична для восточнославянского ареала: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), то есть Тонкодубов — сын Тонкодуба. Такая модель была распространена в XVI–XVII веках среди крестьян и посадских людей, когда прозвище отца закреплялось за потомством. В отличие от фамилий на -ский, которые чаще носили дворяне, Тонкодубовы почти наверняка происходят из простонародной среды — скорее всего, из крестьян или ремесленников. Географически фамилия встречается редко, но её следы можно найти в южнорусских и украинских областях, где слово «дуб» в прозвищах было особенно популярно, а «тонкий» добавляло характерный местный оттенок.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дубов, Толстодубов, Криводубов — показывает, что Тонкодубов стоит особняком. Если Толстодубов могло указывать на физическую мощь или богатство, то Тонкодубов явно несёт оттенок насмешки или самоиронии. В словаре русских фамилий такие примеры редки: обычно прозвища с прилагательным «тонкий» давали по профессии (Тонкопрядов — прядильщик тонкой нити) или по внешности (Тонконогов). Здесь же сочетание с «дубом» выбивается из ряда, что делает фамилию особенно характерной для народной словесной традиции, где ценилась меткость, а не благозвучие. Если искать реальных носителей, то в дореволюционных переписях Тонкодубовы могли быть записаны в курских или воронежских губерниях, но массового распространения фамилия не получила — осталась локальным прозвищным следом.