Фамилию Товкалев стоит разбирать, отталкиваясь от прозвища Товкало. Основа здесь — глагол «товкать», который в южнорусских и украинских говорах означал «толкать», «пихать», «совать». Человек, получивший такое прозвище, мог быть назойливым, навязчивым, или, наоборот, тем, кто работает с усилием, «толкает» тяжести — например, грузчик или бурлак на Днепре. Встречается и более конкретное значение: «товкачом» называли пест для ступки, так что прозвище могло закрепиться за мельником или крупорушником.

Суффикс -ев указывает на притяжательную модель: Товкалев — это сын Товкала. Такая форма типична для фамилий, образованных от прозвищ с конечным твёрдым согласным, но в данном случае основа оканчивается на -о, что для русского языка нетипично. Это ясный маркер украинского происхождения: в украинской ономастике прозвища на -ало, -ило (Товкало, Мовчало, Гуляйло) легко становились фамилиями, а при адаптации в русской среде к ним добавляли -ев, чтобы вписать в привычную модель.

Географически фамилия тяготеет к зоне украинско-русского пограничья: Черниговщина, Полтавщина, Слобожанщина. В дореволюционных переписях Товкалевы встречаются среди казаков и крестьян Харьковской и Курской губерний. Встречается и вариант Товкаль — без суффикса, что ближе к исходной украинской форме.

Словарь Б. Унбегауна относит подобные фамилии к группе «отглагольных прозвищ», где основа описывает характерное действие. В отличие от фамилий, образованных от имён или профессий, Товкалев прямо говорит о поведении или занятии предка — он либо «толкался» в прямом смысле, либо мешал зерно. Спорных версий здесь немного: попытка связать фамилию с тюркским «тов» (гора) или «кале» (крепость) выглядит искусственной, поскольку прозвище имеет прозрачную славянскую глагольную природу.