Фамилия Трактирский — одна из тех, что прямо указывает на место работы или род занятий предка. В её основе лежит слово «трактир» — заведение с продажей крепких напитков и еды, знакомое каждому в дореволюционной России. Образована она по типичной для дворянских и духовных фамилий модели: основа «трактир» плюс суффикс -ск-, который в данном случае не обязательно говорит о принадлежности к высшему сословию. Скорее всего, фамилию получил либо сам владелец трактира (трактирщик), либо, что реже, его работник — половой или буфетчик. Суффикс -ск- здесь мог появиться по аналогии с фамилиями, которые давали в семинариях или при записи в рекрутские списки, когда хотели придать прозвищу более «официальное» звучание.

Интересно, что в отличие от фамилий Трактирщиков или Трактиров, Трактирский звучит почти как «географическая» фамилия — будто бы человек родом из места под названием Трактир. Таких топонимов в России действительно хватало: многие деревни и слободы назывались Трактирными, а в городах были Трактирные улицы и переулки. Поэтому не исключено, что фамилия могла закрепиться за выходцем из конкретного села с таким именем. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования на -ский от названий заведений рассматриваются как редкие, но возможные — они появлялись в среде мещан и купцов, стремившихся к «благородному» окончанию.

Сословно носители фамилии Трактирский, скорее всего, относились к мещанству или купечеству. Дворянам с такой фамилией было бы неловко — трактирное дело считалось низким промыслом. Встречается она преимущественно в центральных губерниях России и в Поволжье, где трактирный промысел был особенно развит. Встречается и вариант написания с одной «с» — Трактирский, что не меняет смысла.

Если говорить о редких деталях, то стоит заметить, что в XIX веке в некоторых уездах фамилию Трактирский могли дать не по профессии, а по прозвищу — например, человеку, который любил проводить время в трактире или отличался шумным нравом. Но основная версия всё же связана с реальным занятием: предок держал заведение, где подавали чай, щи и водку, и это занятие навсегда закрепилось в его родовом имени.