Фамилия Трандушкин — редкий случай, когда прозвище и слово, от которого оно образовано, почти не сохранились в живом языке. Её основа — «трандушка» или «трандух» — сегодня практически не встречается, и это как раз тот случай, когда разбор фамилии даёт больше загадок, чем ответов.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Трандушкин — «сын Трандушки». Само прозвище Трандушка, скорее всего, образовано от глагола, близкого к диалектным «трандыкать» или «трандычать». В русских говорах, особенно южных и западных, эти слова означали «болтать без умолку», «говорить вздор» или «напевать себе под нос». Таким образом, первый носитель прозвища мог быть человеком говорливым, несерьёзным или просто любителем поболтать.

Версия, что в основе лежит заимствование, менее правдоподобна, но её нельзя исключать. Слово «трандык» в некоторых говорах фиксировалось в значении «бездельник» или «гуляка», что семантически близко к «болтуну». Важно, что фамилия явно не аристократическая и не образована от церковного имени: её корень — из народной, бытовой лексики, из мира прозвищ, которые давали в деревне по характеру или поведению.

Географически фамилия Трандушкин — большая редкость. Единичные случаи встречаются в центральных областях России, но массового распространения она не получила. Это значит, что род был немногочисленным или же фамилия закрепилась в одной-двух локальных группах. По сословной принадлежности её носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами — в дворянских родословных книгах такая фамилия не фиксируется.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Трандыков, Трандышев) показывает, что все они — производные от одного корня с разными суффиксами. Трандушкин стоит в этом ряду особняком из-за уменьшительно-ласкательного суффикса -ушк-, который придаёт прозвищу оттенок скорее насмешливый, чем грубый. В итоге фамилия — живое свидетельство того, как в русской деревне могли закрепить за человеком характеристику через звукоподражательное, почти игровое слово.