Фамилия Транковский звучит как типичная «географическая» или «дворянская», но на деле её корни, скорее всего, лежат в прозвище, а не в названии места. В основе лежит личное прозвище Транко или Транк, а суффикс -ский указывает на модель образования, популярную в Польше и на западе русских земель: так закрепляли прозвища за шляхтой и теми, кто стремился к более «благородному» звучанию фамилии.

Сам корень — спорный, и ономасты предлагают несколько версий. Наиболее правдоподобная связывает его с украинским словом «транк» — так называли штаны до колен, популярные в эпоху Возрождения, начиная со второй половины XVI века. Прозвище Транко мог получить либо портной, шивший такие штаны, либо щеголь, который продолжал их носить, когда мода уже ушла. Эта версия объясняет бытовое, «ремесленное» происхождение, что для фамилий с суффиксом -ский встречается реже, чем для простых крестьянских на -ов и -ин.

Другие гипотезы уводят в сторону от портновского дела. По одной из них, прозвище восходит к средненемецкому tranc — «пить», и тогда Транком могли называть любителя хмельных напитков. По другой — к балтийским языкам: латышское trans или литовское tranas означают «трутень», то есть лентяй. Есть и румынская версия — tranc, то есть «болтовня», «шум», что делало бы прозвище характеристикой говорливого человека. Какая из них верна — сказать сложно, но украинская выглядит убедительнее: она объясняет и суффикс -ко, типичный для украинских прозвищ, и последующее «облагораживание» фамилии.

Архивные записи показывают, что фамилия бытовала в разных губерниях, причем не только на юге. В Книге памяти Калининской области упоминается Транковский Сергей Васильевич, родившийся в 1896 году в селе Бросно Западной области. Известны также Транковский Николай Федорович, родившийся в 1889 году в Санкт-Петербургской губернии, и Транковский Федор Николаевич, появившийся на свет в 1862 году в Смоленской губернии. Разброс точек — от Смоленска до Петербурга — говорит о том, что фамилия не замыкалась в одном регионе, а её носители могли быть и потомками украинских переселенцев, и обрусевшими выходцами из западных земель.

Прославил фамилию Алексей Иванович Транковский, русский художник-живописец второй половины XIX — начала XX века. О его жизни известно немного, но сам факт, что носитель фамилии добился признания в искусстве, примечателен: прозвище, возможно связанное с модой XVI века, через три столетия зазвучало в контексте русской живописи.