Фамилия Трегубенкова — это отчество второго порядка, и расшифровывается она просто: Трегубенков — сын Трегубенко и внук Трегуба. Исходное прозвище Трегуб в старину давали человеку с раздвоенной или рассеченной верхней губой. Такая особенность, врожденная или полученная в результате ранения, создавала впечатление, что у человека как бы три губы. Поэтому прозвище указывало прежде всего на внешность предка, и в этом смысле оно ничем не отличалось от тысяч других мирских именований, которые на Руси давали без злого умысла, просто чтобы отличить одного человека от другого.

Суффикс -енко в цепочке Трегуб → Трегубенко → Трегубенков выдает юго-западное происхождение фамилии. Такая модель образования отчеств характерна для Украины и Белоруссии, откуда фамилия позже распространилась на восток. Интересно, что в самой русской традиции чаще использовали суффикс -ович/-евич или прямое притяжательное -ов, а вот уменьшительно-патронимическая цепочка через -енко — это отчетливый маркер переселенцев с территории современной Украины. Впрочем, со временем фамилия полностью обрусела и воспринимается как исконно русская, что неудивительно: за столетия миграций границы между этими традициями стерлись.

Само прозвище Трегуб встречается в документах довольно рано. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упомянут Денис Трегуб, и датируется это упоминание 1600 годом. Это одно из первых известных нам свидетельств бытования прозвища, хотя, без сомнения, оно существовало и раньше, просто не попало в сохранившиеся источники. Прозвище было живым и наглядным, поэтому неудивительно, что оно закрепилось за человеком как основное именование, а затем легло в основу фамилии.

Родственные фамилии — Трегубов, Трегубенко, Трегуб — встречаются и сегодня, и все они восходят к одному корню. Но именно форма Трегубенкова сохранила в себе полную патронимическую лесенку, что делает ее особенно ценной для генеалогии: по одному только суффиксу можно восстановить, что у первого носителя был отец Трегубенко и дед Трегуб. Так фамилия хранит память не об одном человеке, а о двух поколениях предков сразу.