Фамилия Трепашкин — одна из тех, где прозвище предка просвечивает сквозь суффикс почти без искажений. В её основе лежит слово «трепак» или «трепач», причём оба варианта ведут к разным, но одинаково живым портретам человека.

Проще всего объяснить фамилию от слова «трепак» — старинной русской пляски, задорной и с притопами. Прозвище Трепак могли дать плясуну, который на гуляньях откалывал такое, что все только диву давались. Модель образования проста: Трепак → Трепашка (уменьшительно-ласкательная форма с суффиксом -к-/-шк-) → Трепашкин (притяжательное прилагательное, означающее «сын Трепашки»). Суффикс -ин указывает на принадлежность к конкретному человеку, а не к роду занятий, что типично для прозвищных фамилий центральной России.

Вторая версия — от «трепач», то есть болтун, пустомеля, человек, любящий «трепать языком». В русских говорах слово «трепаться» означало не только болтать, но и хвастаться или врать. Маловероятно, что прозвище давали за откровенное враньё, скорее за общительность и склонность к долгим разговорам. Фонетически переход «трепач» → «трепаш» возможен через диалектное смягчение или через форму Трепашка как производную от Трепач.

Интересно, что фамилия Трепашкин встречается реже, чем однокоренная Трепаков или Трепачёв, что может говорить о её более локальном бытовании — вероятно, в северо-восточных областях России, где уменьшительные формы на -шка были особенно употребительны. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели разбираются как типичные для прозвищ, образованных от глагольных основ с экспрессивной окраской.

Так что предки носителя этой фамилии, скорее всего, запомнились окружающим либо как неутомимые плясуны, либо как словоохотливые собеседники — и то, и другое в старом крестьянском быту было заметной чертой.