Фамилия Тропило — яркий пример прозвищной фамилии, образованной без суффикса, напрямую от глагольной основы. Её ядро — слово «тропить», которое в русских говорах имело два основных значения: «торить дорогу, протаптывать тропу» и «идти следом, выслеживать». Первое значение связано с человеком, который прокладывал путь, возможно, первопроходцем или проводником. Второе — с охотником или сыщиком, идущим по следу зверя или человека. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил её за свою профессию или характерное занятие.

Морфологически фамилия Тропило стоит особняком. Типичные русские фамилии на -ло (например, Губило, Дубило, Крутило) как раз и образовывались от глаголов и обозначали деятеля по действию. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые указывают на принадлежность отцу («чей сын?»), модель на -ло — это прямое прозвище, которое закрепилось за человеком. Такие фамилии чаще встречаются на западе и юге России, в украинских и белорусских землях, где прозвищная традиция была сильнее. Не исключено, что фамилия Тропило имеет украинские корни, поскольку в украинском языке глагол «тропити» означает «выслеживать» или «следить», а суффикс -ло активно используется для образования имён деятелей.

Интересно, что фамилия не имеет дворянских или аристократических корней. Она относится к «народным» прозвищам, которые фиксировались в крестьянской и казачьей среде. В ревизских сказках и переписях XVIII–XIX веков такие фамилии встречаются в основном у государственных крестьян, однодворцев и казаков, особенно в южных губерниях — Курской, Воронежской, Харьковской. Искать знаменитых носителей фамилии Тропило в истории не приходится: это фамилия не громкая, но устойчивая, сохранившаяся в народной среде без изменений.

Сравните её с однокоренными фамилиями: Тропин (от «тропа»), Тропичев (от отчества), Тропников (от «тропник» — следопыт). Тропило среди них выделяется своей глагольной динамикой — она не описывает признак, а называет действие. Это фамилия-характеристика, которая прямо говорит о том, чем занимался или как вёл себя человек: «тот, кто тропит».