Фамилия Трополев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с именем или профессией, а с образом действия или чертой характера. В её основе лежит глагол «тропить» или производное от него «трополь». В русских говорах «тропить» означало «торопить, понукать», а «трополь» — человека, который постоянно спешит, суетится или, наоборот, кого-то подгоняет. Второе значение, более редкое, — «топтать, прокладывать тропу», но для фамилии оно менее убедительно: прозвище Трополь скорее дали бы непоседе или тому, кто вечно «тропит» других, чем просто пешеходу.

Модель образования проста и прозрачна: суффикс -ев указывает на принадлежность, то есть Трополев — сын или потомок Трополя. Суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого согласного «л», что грамматически правильно. Если бы основа оканчивалась на твёрдый согласный, мы бы получили фамилию Трополов, но её практически не встречают, что косвенно подтверждает исходную форму именно с мягким «ль».

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает точнее определить значение. Есть фамилия Тропин, но она чаще восходит к другому корню — к уменьшительной форме имени Трофим (Тропа). А вот Трополев стоит особняком: у него нет связи с календарными именами, он чисто прозвищный. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -ев от прозвищ, образованных от глагольных основ, описана как характерная для северных и центральных областей России, где такие «характерологические» прозвища были особенно живучи.

Социальный контекст прозрачен: фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская. Прозвище Трополь могли дать в среде, где ценилась расторопность, или, наоборот, где медлительность осуждалась — и тогда оно становилось насмешливым. Носитель фамилии Трополев в XVI–XVII веках с высокой вероятностью жил в северных или центральных уездах России, где бытовал глагол «тропить» в значении «торопить». Географически фамилия редкая, её не встретишь в массовых списках, что делает её интересным объектом для локального генеалогического поиска.