Фамилия Трополева — женская форма, а её основа — мужская фамилия Трополев. В центре внимания здесь не столько корень, сколько суффикс, который сразу выдаёт способ образования. Фамилия Трополев, скорее всего, происходит от прозвища или нецерковного имени Трополь. Такие имена на -оль встречались в русской среде: вспомним хотя бы фамилию Соболь (от названия зверька) или Тополь (от дерева). Но есть нюанс: слово «трополь» не зафиксировано в словарях как самостоятельное. Поэтому логичнее предположить, что в основе лежит глагол «тропать» — в диалектах так говорили «идти», «брести», а в некоторых говорах даже «торопиться». Тогда Трополь — это человек, который вечно куда-то спешит, ходок, непоседа. Второй вариант: прозвище могли дать по месту жительства — у тропы, то есть у дороги или прохода. В этом случае Трополев — «живущий у тропы», по той же модели, что и Запольев (за полем) или Межов (между оврагами).

Суффикс -ев, а не -ов, указывает на мягкую основу: Трополь дал Трополев. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ с конечным мягким согласным. Встречается она реже, чем -ов, что делает фамилию заметной. Если бы основа была Тропол, мы бы получили Трополов, но здесь именно вариант с -ев — дополнительный аргумент в пользу того, что исходное слово оканчивалось на -ль.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных источниках она почти не встречается, что говорит о её позднем оформлении или локальном бытовании. Возможна связь со словом «трополь» как искажённым «тропинка» в южнорусских говорах — там, где аканье и смягчение согласных меняли облик слов. Предок Трополевых мог быть крестьянином или ремесленником, получившим прозвище за манеру ходьбы или за двор, стоявший прямо у просёлочной дороги.

В отличие от фамилий на -ский, которые часто тяготели к дворянству или духовенству, Трополев — типичная фамилия непривилегированных сословий. Её носители в XIX веке, если судить по единичным записям в метрических книгах, жили в центральных губерниях России, но точных данных о концентрации нет. Сегодня фамилия встречается спорадически, что только подчёркивает её редкость и нешаблонное происхождение.