Фамилия Тропоревы образована по древней и распространённой у славян модели — от личного прозвища или мирского имени с помощью типичного «семейного» суффикса -ев. Этот суффикс присоединялся к основам на мягкий согласный, поэтому в данном случае он указывает на то, что в основе лежало слово «Тропорь» или, что вероятнее, «Тропор». Так могли называть человека на Руси, и в этом имени отчётливо слышится связь с глаголом «тропить» — торить дорогу, прокладывать тропу, ходить туда-сюда. Следовательно, первый носитель прозвища, скорее всего, был ходоком, гонцом или просто человеком, который много странствовал, либо того, кто прокладывал новые пути в глухой местности.

Менее правдоподобна, но возможна связь с диалектными словами, означавшими проворного, расторопного человека. Однако версия с «тропой» выглядит естественнее: она проста и понятна, а такие прозвища на Руси давали часто — по роду занятий или характерной черте поведения.

Сама фамилия Тропоревы — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чьи?». Первоначально она означала «дети, потомки Тропоря». Такая модель именования, когда к прозвищу отца добавляли суффикс принадлежности, была одинаково популярна у восточных, западных и южных славян, поэтому в ономастике можно найти множество аналогичных образований. Это делает фамилию Тропоревы не уникальным казусом, а типичным и при этом очень характерным памятником славянской культуры.

Заметная особенность — написание с буквой «ё» в корне. В старых документах фамилия могла фиксироваться как Тропорев или Тропарев, и это не ошибка, а следствие «аканья», распространённого в южнорусских говорах: безударное «о» там произносилось как «а». Поэтому часть ветвей рода могла писаться иначе, и при поиске предков стоит учитывать оба варианта.

Несмотря на кажущуюся ясность, процесс формирования каждой конкретной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Прозвище могло закрепиться за человеком в одном уезде, а его дети уже носили его как фамилию, переезжая в другие края. Поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Тропоревы можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований, включающих работу с архивными документами, ревизскими сказками и метрическими книгами. Сама же фамилия, передаваясь из поколения в поколение, по сей день хранит память о том самом первом Тропоре — человеке, который торил свою дорогу.