Фамилия Циколенко почти наверняка является фонетическим вариантом более старой формы Циголенко. Разница в одну букву — «г» против «к» — возникла, скорее всего, из-за особенностей произношения: глухой звук «к» перед гласным звучит естественнее, чем звонкий «г» в некоторых говорах, поэтому исходное прозвище могли «облегчать» при записи или в быту.

Основа фамилии — устаревшее нарицательное «циголь», то есть «вор». Прозвище Циголь давали нечистому на руку человеку, и от него по цепочке пошли фамилии: сначала Циголенко (с патронимическим суффиксом -енко, характерным для украинских фамилий и означающим «сын Циголя»), а затем и Циколенко. Суффикс -енко четко указывает на украинскую почву: такие фамилии массово закреплялись в Поднепровье и на Левобережной Украине начиная с XVII века.

Есть и вторая версия, которая уводит в другую культурную среду. Согласно ей, прозвище Циголь — это искаженное еврейское именование Сигал, сокращение от выражения «сган леви». С иврита это переводится как «левит-помощник». Носители однокоренных фамилий — Сигал, Сагал, Сегел, Сигл, Шагал, Щегол, Сигалов, Сегалович, Сагалович, Сагалов — как правило, потомки левитов, особого сословия священнослужителей в древнееврейском культе. Левиты охраняли порядок при богослужении, руководили народом при жертвоприношениях, были музыкантами и пели псалмы, а также традиционно занимались обучением народа закону Торы. В древности из левитов по преимуществу выходили летописцы.

Какая версия правдоподобнее? Первая — про «вора» — проще и не требует допущений о межъязыковом переносе. Однако вторая объясняет целый куст похожих фамилий, которые вряд ли возникли независимо друг от друга. Возможно, обе линии сошлись: украинский суффикс -енко мог прикрепиться к прозвищу, которое в разных семьях понимали по-разному. Позже прозвище Циголь, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.