Фамилия Цыпурдей — редкая, с прозрачной, но обманчивой структурой. На первый взгляд, в ней слышится что-то птичье, «цып-цып», и это не случайно. Основа фамилии — не имя, не профессия, а прозвище. В её центре лежит украинское или южнорусское диалектное слово «ципурка» — так в некоторых говорах называли курицу, особенно мелкую или хохлатку. Суффикс -ей (или -ий) здесь не типичный русский фамильный патроним, а скорее адаптация западнорусской или польской модели: в белорусском и украинском прозвища на -ей не редкость (например, Гнидей, Копей). Таким образом, Цыпурдей — это «тот, кто похож на цыпурку» или «сын Цыпурки».

Вероятнее всего, прозвище Цыпурда (или Цыпурдей) дали человеку невысокого роста, суетливому, с характерной быстрой походкой или, напротив, с пышной, растрёпанной шевелюрой, напоминающей куриный хохолок. В русской ономастике известен принцип, когда прозвища от названий домашних птиц (Петух, Курочка, Гусь) давали по внешности или поведению, и Цыпурдей стоит в этом же ряду, только с более локальной, диалектной основой.

География фамилии указывает на западные регионы исторической России: современная Брянщина, Смоленщина, а также Беларусь и Украина. Встречаемость крайне низкая, фамилия не попала в массовые списки и не «растворилась» в более частых формах вроде Цыпурков или Цыпуренко. Это говорит о том, что род мог быть немногочисленным и долго жить компактно, в одном селе или группе деревень.

Словообразовательная модель Цыпурдей — нетипичная для великорусского ареала. Суффикс -ей (в безударном положении часто переходивший в -ий) характерен для украинских и белорусских фамилий, где он мог оформлять прозвища в родительном падеже множественного числа (как в фамилии Гнидей — «из гнид»). Однако в случае с Цыпурдей логичнее видеть не патроним, а застывшую форму прозвища, которое и стало фамилией без добавления дополнительных суффиксов вроде -ов. Это редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, что делает её ценной для историков языка.

Социальный состав носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским. Фамилия не звучит как дворянская или священническая — в тех сословиях предпочитали формы на -ский или книжные, церковные имена. Цыпурдей — «земная», бытовая фамилия, возникшая в среде, где прозвище было естественной частью общения.