Фамилия Удальёв — один из тех редких случаев, где прозвище, лёгшее в основу рода, звучит как характеристика характера. В её основе лежит древнерусское слово «удаль» — безудержная, лихая смелость, та самая черта, которой на Руси испокон веков находили применение и в ратном деле, и в молодецкой забаве. Первым носителем прозвища Удаль был, вероятно, человек ловкий, доблестный и мужественный, не привыкший отступать перед опасностью. Такое именование закреплялось за ним как наиболее употребительное, а затем, по обычной для славян модели, перешло к потомкам: сын Удаля становился Удальёвым, внук — тоже, и так фамилия закрепилась за целым родом.

Впрочем, есть и вторая версия, которую стоит принимать всерьёз. Некоторые исследователи связывают прозвище с украинским прилагательным «удалий» — то есть «удачный», «счастливый». В этом случае родоначальник Удальёвых мог быть не столько лихим бойцом, сколько везунчиком, любимцем судьбы, человеком, которому всё удавалось. Обе трактовки не противоречат духу языка: и смелость, и удачливость на Руси ценились одинаково высоко и часто воспринимались как две стороны одной медали — молодецкой доли.

Обратите внимание на суффикс: форма Удальёв, а не более привычная Удалов, говорит о том, что в основе лежала именно мягкая форма прозвища — Удаль, а не Удал. Это важная деталь, которая отличает данную фамилию от однокоренных Удаловых и Удальцовых. Последние, кстати, образованы от той же смысловой основы, но через другое слово — «удалец», что лишний раз подтверждает: прозвища от корня «удал-» были в ходу в разных регионах и в разных формах.

Сама фамилия звучит как замечательный памятник славянской культуры, но с точным временем и местом её возникновения всё не так просто. Процесс формирования фамилий был длительным, он шёл в разных землях с разной скоростью, и прозвище Удаль могло независимо возникнуть в нескольких местах одновременно. Окончательно говорить о географии рода можно только после серьёзных генеаленических изысканий, но даже без них ясно: предки носителей этой фамилии выделялись из толпы либо отчаянной храбростью, либо счастливой звездой.