Фамилия Усенкин — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение: в её основе лежит личное имя Усенка. Это уменьшительная форма от крестильного имени Устин (каноническая форма — Иустин, от латинского justus — «справедливый»). Такое имя было нередким в русской деревне, а на почве живого произношения оно дало множество вариантов: Устин, Устим, Ус, Уся, отсюда и Усенка.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей сын?» — «Усенкин», то есть сын Усенки. Этот суффикс характерен для фамилий, образованных от имён и прозвищ, оканчивающихся на -а или -я (ср. Путя — Путятин, Фома — Фомин). Усенкин — не исключение.

Стоит обратить внимание на региональную привязку. Фамилия Усенкин встречается в основном в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Тамбовской, Ростовской областях. Это зона, где имя Устин было популярно, и где уменьшительные формы с суффиксом -к- (типа Ванька, Сенька) активно переходили в фамилии. В северных и сибирских говорах такой вариант практически не фиксируется.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «усенки» — так в некоторых говорах называли усы или что-то, относящееся к усам (ср. «усёнки» — маленькие усы). Однако она слаба: прозвище Усенка от «усов» звучало бы странно, и нет примеров, чтобы слово «усенки» устойчиво порождало личное прозвище. Куда правдоподобнее, что это именно имя.

Таким образом, носитель фамилии Усенкин может считать своим предком человека по имени Устин, которого в быту звали ласково Усенка. Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская, сформировавшаяся не позднее XVII века, когда массово закреплялись отчества в форме притяжательных прилагательных.