Фамилия Вакарь — одна из тех, где за коротким звучанием скрывается сразу несколько возможных историй, и выбрать единственную версию непросто. Всё зависит от того, откуда родом был первый носитель этого прозвища.

Самая неожиданная версия ведет на Русский Север. В архангельских говорах «вакарь» — это коряга или сухой пень. Прозвище могли дать леснику или человеку, который жил в глухой лесной местности. Но есть и другая, психологическая трактовка того же корня: «вакарь» — тот, кто «корячится», то есть упрямится, упорствует или любит кривляться. Так могли прозвать человека с непростым, своенравным характером.

Совсем иной смысл у фамилии, если смотреть на неё с украинской стороны. В украинском языке «вакарь» — это коровник или коровий пастух. Такое прозвище относится к числу «профессиональных» именований: предок человека с фамилией Вакарь мог пасти скот или ухаживать за коровами. Эта версия особенно правдоподобна для южных и западных регионов, где украинское влияние на фамилии было сильным.

Словообразовательная модель фамилии проста: она образована напрямую от прозвища без добавления типичных русских суффиксов (-ов, -ин, -ский). Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в среде, где прозвище сразу стало родовым именем, — например, у казаков или в западнорусских землях. В отличие от фамилий на «-ов», которые буквально означают «чей?» (чей сын?), фамилия Вакарь отвечает на вопрос «кто?» и сохраняет исходное прозвище в чистом виде.

Таким образом, у фамилии Вакарь — как минимум три равноправных корня: северный (лесной), характерологический (упрямый человек) и украинский (пастух). Какая из версий верна для конкретной семьи — можно попытаться выяснить по географии предков и местным говорам.