Фамилия Вакаревы (в форме мужского рода — Вакарев) образована от личного прозвища Вакарь. Это типичная русская патронимическая фамилия на -ев, где суффикс указывает на принадлежность: «сын Вакаря».

Значение прозвища неоднозначно и зависит от диалектной географии. В южнорусских говорах «вакарь» — это коровник или пастух. Следовательно, предок Вакаревых мог заниматься скотоводством, пасти коров. Однако в архангельских говорах тем же словом называли корягу или суковатый пень. В переносном смысле такое прозвище могли дать человеку крепкому, сильному, немного медлительному или упрямому — «коренастому», как пень.

Обе версии имеют под собой почву, но первая (профессиональная) встречается в ономастических справочниках чаще, поскольку прозвища по роду занятий — один из самых продуктивных источников русских фамилий. Слово «вакарь» фиксируется в диалектных словарях, что подтверждает его реальное бытование в живой речи.

Фамилия Вакарев — редкая, распространена в основном в центральных и южных областях России. Точное время её возникновения установить сложно: процесс закрепления фамилий у разных сословий растянулся на несколько веков. Однако ясно, что она относится к древнему пласту прозвищных фамилий, которые начали складываться ещё в XV–XVI веках.