Фамилия Вакарына — редкий случай, когда написание подсказывает географию бытования. Форма на -ына (а не на -ина) — характерный признак северных и северо-западных русских говоров, а также белорусского ономастикона. В литературном русском языке суффикс притяжательных прилагательных в женском роде — -ин (сестрин, мамин), а -ын встречается после шипящих и ц (птицын, сестрицын). Вакарына — исключение из этого правила: здесь мягкий р переходит в твёрдый, и написание через ы фиксирует народное произношение. Такие фамилии чаще всего встречались в Архангельской, Вологодской губерниях и на Псковщине.

Основа фамилии — прозвище Вакарь. Его происхождение неочевидно, и тут возможны две версии. Первая: от диалектного глагола «вакать» — издавать нечленораздельные звуки, мычать, говорить невнятно. В северных говорах «вакарь» — это либо человек с тихим, неразборчивым голосом, либо, наоборот, тот, кто любит «вакать», то есть болтать без умолку. Вторая версия связывает прозвище с названием птицы: в некоторых областях «вака» — это разновидность утки или болотной птицы. Тогда Вакарь — человек, похожий на эту птицу походкой, голосом или повадками.

Фамилия образована по классической модели: к основе прозвища Вакарь добавили суффикс -ын (в диалектном варианте -ына) и окончание -а. Получилось «чей?» — Вакарына, то есть жена или дочь Вакаря. В русской традиции такие формы закреплялись за женщинами, но в быту часто становились общей фамилией для всей семьи, а затем передавались по мужской линии в неизменном виде.

Сословная принадлежность носителей фамилии — скорее всего, крестьянская или мещанская. Фамилии на -ын/-ына редко встречались у дворян, которые предпочитали формы на -ов/-ев или -ский. В переписных книгах XVII–XVIII веков Вакарыны могли записываться как жители деревень, где прозвище Вакарь было распространено в качестве уличного или внутрисемейного имени.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает редкость основы. Встречаются Вакаров, Вакарев, Вакарин — но Вакарына стоит особняком из-за диалектного суффикса. Если Вакаров и Вакарев — типичные южнорусские и центральные формы, то Вакарына чётко указывает на северный ареал.