Фамилия Вакун — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Большинство русских фамилий образуется от крестильных имён или прозвищ, но здесь мы сталкиваемся с неочевидной основой. Первое, что приходит на ум — связь с глаголом «вакуть», который в некоторых северных и сибирских говорах означал «говорить вяло, невнятно, мямлить». Человек с таким прозвищем мог получить его за медлительную или неразборчивую речь.

Однако есть и другая, более вероятная версия. В белорусском и украинском языках слово «вакун» или «вакула» имеет отношение к волам или быкам — так называли вола, который привык ходить в ярме, или просто крупное, спокойное животное. В этом случае фамилия могла закрепиться за пахарем или скотоводом, а в переносном смысле — за человеком упрямым, но работящим. Географически фамилия Вакун встречается преимущественно на западе России, а также в Беларуси и на Украине, что подтверждает западнославянский или балтийский след.

Суффикс -ун в русских фамилиях — редкий, он характерен скорее для прозвищ, перешедших в фамилии без изменений (сравните: Болтун, Говорун, Крикун). Вакун могло быть именно таким прозвищем: не «Вакунов», а просто Вакун, то есть «тот самый Вялый» или «тот самый Волопас». Такая модель образования типична для крестьянской среды, где фамилии часто закреплялись в форме чистого прозвища, без патронимических суффиксов.

Стоит упомянуть и гипотезу о связи с именем Вакх — античным богом виноделия. Имя Вакх (Вакхус) в народной форме могло дать Вакун, а затем и Вакун. Но эта версия кажется менее убедительной: имя Вакх было редким в крестьянской среде, и переход в форму с -ун скорее исключение. Правдоподобнее всё же прозвищное происхождение от местных диалектных слов.

Таким образом, предки носителя фамилии Вакун скорее всего жили на западе или юго-западе Руси, занимались земледелием или скотоводством, а их прозвище либо указывало на манеру речи, либо на трудолюбивый и спокойный нрав. Фамилия не получила массового распространения, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска — каждый её носитель связан с узкой локальной традицией.