Фамилия Венглоская — редкий случай, когда географическая основа угадывается сразу, но не лежит на поверхности. Корень «венгл» отсылает к этнониму «венгр», но с характерным чередованием: в русском языке закрепилась форма «венгр» (через польское Węgier), а в украинском и белорусском — «вугор» или «угор». Фамилия явно записана через «е» и с суффиксом -ск-, что типично для шляхетских или дворянских фамилий Речи Посполитой.

Суффикс -ск- (в женском роде -ская) указывает на происхождение от названия местности. Венглоский — это тот, кто родом из Венглова или Венгловки. Таких топонимов несколько в Польше (Węgłów, Węglówka) и на западе Украины, в бывших польских воеводствах. Название села, в свою очередь, связано с венграми: либо его основали переселенцы из Венгрии, либо земля принадлежала венгерскому шляхтичу. В польской ономастике фамилии на -ский изначально были привилегией знати, указывая на владение поместьем.

В русском написании «Венглоская» с буквой «о» после «г» — это результат адаптации польского произношения. В польском звук «ł» (л с чертой) передаёт твёрдое «л», близкое к «у» неслоговому, и при русификации его записывали то как «л», то как «в». Форма «Венглоский» — калька с польского Węgłowski, где суффикс -ow-/-ew- перешёл в -ов-, но в русской записи «о» сохранилась. То есть первоначально фамилия звучала как Венгловский, но со временем «в» выпало или заменилось на «л» в просторечии.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — юго-запад России (Курская, Белгородская области) и восток Украины, куда в XVIII–XIX веках переселялась польская шляхта после разделов Речи Посполитой. В метрических книгах XIX века носители Венглоских записаны как мещане или однодворцы — потомки служилых людей, потерявших дворянство. Это не отменяет шляхетского корня: в условиях Российской империи многие обедневшие дворяне переходили в податные сословия.

Сравните с однокоренными: Венгерский (русская форма, прямо от этнонима), Венгровский (от города Венгрув в Польше), Угорский (старославянский вариант). Венглоская стоит особняком — это гибрид польской топонимической модели и русского бытового произношения, который не стёрся до конца. Фамилия говорит о предке, который либо владел землёй в селе с «венгерским» названием, либо сам был выходцем из Венгрии, но уже в третьем-четвёртом поколении обрусел и получил фамилию по месту жительства. Точнее установить можно только по конкретным архивным записям, но общая картина ясна: это фамилия польско-украинского пограничья, пережившая несколько языковых фильтров.