Фамилия Вергилесов — редкий случай в русском ономастиконе, где прозвище образовано не от имени или профессии, а от литературного героя. Основа фамилии — имя древнеримского поэта Вергилия (Publius Vergilius Maro), автора «Энеиды». В русской традиции это имя через греческое посредство закрепилось в форме «Вергилий» (от лат. Vergilius), хотя в классическом произношении правильнее «Вергилий» с ударением на второй слог. Фамилия Вергилесов, скорее всего, появилась в семинарской среде: в XVIII–XIX веках в духовных училищах и академиях ученикам часто давали «говорящие» фамилии по именам античных авторов, библейских персонажей или по названиям церковных праздников. Так появлялись Вергилиевы, Горациевы, Овидиевы. Форма на «-ов» — стандартная модель притяжательного суффикса, указывающая на принадлежность: «сын Вергилия». Но здесь важно понимать: «Вергилий» — не имя отца, а прозвище самого носителя, которое он мог получить за учёность, любовь к латыни или за то, что в классе читал наизусть «Энеиду».

Морфологически фамилия прозрачна: корень «вергилес-» (от «Вергилий» с русским суффиксом -ес-, который в просторечии мог заменять книжное окончание -ий, ср. «Демьян» — «Демьянес», «Кузьма» — «Кузьмес») плюс суффикс -ов. Вариант написания через «е» во втором слоге (Вергилесов, а не Вергилиев) — результат бытового упрощения: длинное имя «Вергилий» в разговорной речи сокращалось до «Вергилес» (по аналогии с «Евгений» — «Евгенес», «Геннадий» — «Геннадес»). Такая народная этимология характерна для фамилий, которые не были записаны в метриках сразу, а передавались устно.

География фамилии узкая. По данным современных телефонных справочников и баз ЗАГС, Вергилесовы встречаются в основном в центральных областях России (Московская, Тверская, Ярославская) и на юге — в Краснодарском крае. Это согласуется с версией о семинарском происхождении: духовные училища были сосредоточены в епархиальных центрах, а выпускники расходились по приходам. Никакой связи с итальянской фамилией Вергилио здесь нет — это чисто русская фамилия, возникшая на книжной почве.

В редких случаях, если фамилия встречается у старообрядцев или в среде, далёкой от образования, можно допустить, что прозвище «Вергилес» дали человеку за высокий рост, худобу или «античную» внешность — но это лишь догадка без документальных подтверждений. Основная и наиболее обоснованная версия — искусственная фамилия, данная в духовном училище.