Фамилия Верхолаб — редкая и выразительная. Её происхождение почти наверняка связано не с именем, а с прозвищем, в основе которого лежат два корня: «верх» и «лаб». Второй корень неочевиден, но именно он даёт ключ к разгадке.

В большинстве случаев «лаб» в русских говорах и соседних славянских языках отсылает к понятию «лабать» — то есть играть на музыкальном инструменте, реже — делать что-то неуклюже или болтать. Соответственно, Верхолаб — это прозвище человека, который либо «играет поверх», то есть берёт слишком высокие ноты, либо, что правдоподобнее, «верховодит в лабазе» — в торговом деле или ремесле. Однако есть иная, более живая версия: в украинском и южнорусском диалектах «лаб» могло означать «ротозей» или «разиня». Тогда Верхолаб — это «верхогляд», человек, который смотрит поверх голов, не замечая мелочей, или же тот, кто ходит с задранной головой. Такое прозвище легко давали рассеянному, мечтательному человеку.

Суффикс «-а» здесь не является фамильным окончанием, а входит в основу прозвища (как, например, в фамилиях Долгопол, Мирошник). Модель образования — типичная для русских фамилий из прозвищ, которые затем закрепились без дополнительных суффиксов (ср. Белоус, Кривошея). Верхолаб — это чистая основа, которая и стала фамилией, что характерно для украинской и южнорусской традиции, где фамилии часто не имели типичного окончания «-ов» или «-ин».

Географически фамилия тяготеет к западным и южным областям России, а также к Украине. Встречается в Воронежской, Курской, Ростовской областях и в Краснодарском крае. Поскольку прозвище не связано с конкретным ремеслом или сословием, предки-носители этой фамилии могли быть кем угодно — от крестьян до казаков. Единственное, что объединяет их в прошлом, — это яркая, запоминающаяся черта характера или внешности, которая закрепилась в прозвище и перешла в фамилию.