Фамилия Весельские (в мужском роде — Весельский) — одна из тех, где при внешней прозрачности кроется неожиданный спор о происхождении. Разбираемся по порядку.

Первое, что приходит на ум: корень «весел-» и прозвище Весёлый. Так могли назвать балагура, шутника, скомороха или просто человека с лёгким, жизнерадостным нравом. Это самая очевидная версия. Суффикс -ский в таком случае работает как типичный украинский (и польский) фамильный формант, указывающий на происхождение из шляхетской или казацкой среды. Однако это не единственное объяснение.

Вторая версия уводит нас от смеха к ремеслу. Слово «весло» (в диалектах — «весло», «весельце») могло дать прозвище Весельский человеку, который делал вёсла или был гребцом. Для регионов, стоявших на крупных реках (Днепр, Дон, Висла), такое прозвище было бы совершенно естественным. Обратите внимание: форма «Весельский» с мягким знаком в середине фонетически ближе именно к «весло», чем к «веселый». Сравните: «весельце» (уменьшительное от «весло») звучит почти как «Весельский».

Таким образом, перед нами случай омонимии фамильной основы: одно и то же звучание могло возникнуть из двух разных источников. Какая версия правдоподобнее? Если опираться на географию, то фамилия Весельские чаще встречается на территории исторической Украины, в Поднепровье и на Слобожанщине — в местах, где речное судоходство и рыболовство были основой хозяйства. Это склоняет чашу весов в пользу «вёсельной» версии. Но исключать «весёлого» предка тоже нельзя: прозвища по характеру давали повсеместно, а суффикс -ский мог просто закрепиться по моде.

Фамилия фиксируется в реестрах запорожских казаков и в метриках православных церквей XVIII–XIX веков. Точное место и время её возникновения назвать сложно, но ясно, что процесс шёл через прозвище, которое сначала заменило личное имя в быту, а потом закрепилось за потомками.