Фамилия Весельский относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Весельский ведет свое начало от прозвища Веселый или Весельский. Существует две версии происхождения фамилии Весельский. По одной из них, в основе фамилии лежит прозвище Весёлый, которое получил шутник, балагур, человек с лёгким характером или же скоморох, шут. Суффикс -ский в этом случае может указывать на украинское происхождение фамилии. Однако столь же вероятна связь фамилии Весельский с прозвищем Весельский, образованным от слова «весла». Таким образом, основатель рода Весельских мог заниматься изготовлением весел или иметь отношение к гребле. Позже прозвище Весёлый (Весельский), изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Весельский. О точном месте и времени возникновения фамилии Весельский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Весельский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.