Фамилия Виногородськая — редкий случай, когда написание через «о» в корне не опечатка, а сознательный выбор или региональная особенность. В основе лежит то же слово, что и в фамилии Виноградский, — «виноград», но с характерным для украинского или южнорусского говора произношением (аканье там не было всеобщим). Однако есть и вторая, менее очевидная версия: название могло пойти не от ягоды, а от топонима Виногород — гипотетического села или урочища, где «город» означало огороженное место, а «вино» указывало на виноградники. Такие названия встречаются в Поднестровье и на Буковине, где исторически культивировали виноград.

Суффикс -ськ- (в русской передаче -ск-) вместе с окончанием -ая — стандартная модель для фамилий, образованных от географических названий. В украинской традиции окончание -ська, в русской — -ская. Написание «Виногородськая» с мягким знаком выдает украинское происхождение или устойчивое семейное написание, которое закрепилось в документах. Это не ошибка, а диалектная и орфографическая особенность, отличающая фамилию от более частотной Виноградская.

Если верна первая версия — от слова «виноград», — то предки носителя фамилии могли быть виноградарями, садоводами или жить в местности, где виноград был основным промыслом. Вторая версия — от названия поселения — указывает на то, что фамилию получил человек, переехавший из села Виногород (или Виногороды). Такие фамилии-топонимы часто давали крестьянам, которые переселялись в другие места и получали прозвище по прежнему месту жительства.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Виноградский, Виноградов, Виноградный — показывает, что Виногородськая стоит особняком. Виноградов — самая частая, от имени-прозвища или отчества. Виноградский — типичная семинарская фамилия, которую давали ученикам духовных училищ за благозвучие. А вот Виногородськая — почти наверняка не семинарская, а бытовая, народная, возникшая стихийно в крестьянской или мещанской среде на западе Украины или в южных губерниях Российской империи.

Встречаемость фамилии невысокая, и это делает её особенно ценной для генеалогического поиска: при небольшом числе носителей проще восстановить родословную по архивным записям, метрическим книгам и ревизским сказкам.