Фамилия Виногородская — яркий пример того, как географическое название, пройдя через сословные и грамматические фильтры, превратилось в фамилию. Её основа — не «вино» и не «город» в прямом смысле, а топоним Виногород (или Виноград). Такое название носят несколько сёл и хуторов на Украине и в южной России, в частности в Винницкой и Киевской областях. Исходный смысл — «виноградный сад» или «огороженное место, где растёт виноград», что отсылает к занятию виноградарством, но не обязательно к личности самого носителя.

Ключевая особенность — суффикс -ск- и окончание -ая. Это типичная модель образования для дворянских и польско-шляхетских фамилий (сравните: Волконская, Трубецкая, Дубровская). В Российской империи фамилии на -ский/-цкий изначально закреплялись за помещиками, владевшими имениями с соответствующим названием. То есть первый носитель фамилии Виногородский, скорее всего, был мелкопоместным дворянином или шляхтичем, чьё родовое гнездо называлось Виногород. Женская форма Виногородская — это либо дочь, либо жена такого землевладельца.

Формально фамилия могла возникнуть и у выходцев из крестьян или мещан, которых записывали по месту жительства (из села Виногород). Но в таком случае они чаще получали фамилию Виногородов или Виноградский (без окончания -ая). Окончание -ая твёрдо указывает на женский род и на то, что в основе лежит прилагательное, а не простое отчество. Поэтому версия о дворянском происхождении здесь наиболее правдоподобна.

С точки зрения словообразования интересен редкий для русского уха вариант «Виногород» вместо привычного «Виноград». Это может быть диалектное произношение или результат адаптации польского названия (по-польски «winogród» — виноградник). В фамилии сохранилась архаичная или региональная форма, что делает её ценным свидетельством для историков языка.

Встречаемость фамилии невысокая. Сосредоточена она преимущественно на западе Украины, в Беларуси и в центральных областях России (куда переселялись дворяне после разделов Речи Посполитой). В советское время фамилия потеряла сословную окраску, но сохранила узнаваемую «дворянскую» огласовку.