Фамилия Виногорская — одна из тех, где на слух всё ясно, а при разборе начинаются вопросы. Первая и самая очевидная версия: основа «вино» и «гора» складываются в указание на местность, где рос виноград, — «винная гора», то есть виноградник на склоне. Однако в русской ономастике фамилии с корнем «вин-» почти всегда отсылают не к напитку, а к личному имени Виногра́д или Виногра́дъ (так в старину называли сад или огород, а иногда и самого человека). Но в варианте Виногорская мы видим усечение: пропала буква «а» между корнями. Это не ошибка письма, а живой процесс — в разговорной речи сочетание «виноград-гор-» стянулось в «виногор-». Такое встречается в фамилиях, образованных от названий поселений: скажем, деревня Виногоры (или Виногорье) давала жителям прозвище «виногорцы», а затем и фамилию Виногорский.

Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение в XVI–XVII веках, но в XIX веке такие фамилии массово получали и крестьяне, и мещане — по месту рождения или приписки. Поэтому Виногорская могла принадлежать как помещице, владевшей усадьбой на виноградном склоне, так и дочери крестьянина из села Виногоры. География фамилии тяготеет к южным регионам бывшей Российской империи — Крым, Новороссия, Подолье, где виноградная лоза традиционно росла на холмах. В центральных и северных губерниях эта фамилия редка: там не было ни виноградников, ни топонимов с таким корнем.

Сравните с однокоренными: Виноградский, Виноградов — они куда многочисленнее и почти всегда связаны с семинарской традицией (фамилии давали по библейским образам). Виногорская же стоит особняком: она не искусственная, а топонимическая, и потому хранит память о конкретном месте — холме, где зрел виноград. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не в общих списках дворянства, а в писцовых книгах южных уездов: там, скорее всего, и затерялась та самая гора.