Фамилия Витковския — один из редких примеров, где написание с окончанием «-ия» указывает не на женский род (как в польских фамилиях типа Ковальская), а на мужской, причём в нестандартной для русского языка форме. Встречается она преимущественно у потомков выходцев из Речи Посполитой, где фамилии на «-ский» были нормой для шляхты, но при переносе в русскую среду окончание могло искажаться или застывать в архаичном виде.

Основа фамилии — топоним Витково. На карте Польши, Беларуси и Украины таких деревень несколько: от Wielkopolski до Волыни. Название, скорее всего, происходит от личного имени Вит (сокращение от Витослав, Витольд или латинского Vitus — «жизнь»). Таким образом, Витковский — это «тот, кто из Виткова», то есть владелец или житель поместья с таким именем. Окончание «-ия» в мужской форме — редкий русизм: в документах XIX века, когда фамилии записывали со слуха, польское «-ski» могли передавать как «-ския» (по аналогии с прилагательными типа «русския земли»).

Сословно носители фамилии Витковския (и её варианта Витковский) относились к мелкой шляхте, особенно на территории бывшего Великого княжества Литовского. В метрических книгах XIX века такие фамилии нередко встречаются у однодворцев — потомков обедневших дворян, которые несли службу на южных рубежах империи. Географически фамилия тяготеет к Смоленщине, Могилёвщине и Витебщине, где польско-литовские фамилии смешивались с русскими окончаниями.

Спорный момент: некоторые исследователи связывают Витковския с еврейским вариантом Витковский (от местечка Витково в Черниговской губернии). Однако для еврейских фамилий типичнее суффикс «-ович» или «-ман», а окончание «-ския» почти всегда указывает на христианское, шляхетское происхождение. Поэтому версия с польским корнем выглядит убедительнее.