Фамилия Волочевский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не в смысле сословия, а в смысле способа образования: такую фамилию чаще всего давали по названию имения, местечка или уезда. В основе лежит топоним Волочево или Волочев — такие названия встречаются в Беларуси и на западе России. Человек, владевший землей или живший в таком месте, становился Волочевским.

Корень «волоч» многозначен. Самое прямое значение — от глагола «волочить»: тащить, тянуть. В древнерусском языке «волок» — это сухопутной путь между реками, где лодки и грузы перетаскивали волоком. Название Волочево могло возникнуть у села, стоявшего на таком волоке. Вторая версия — от слова «волочея» или «волочебник»: так в некоторых говорах называли колядующих, ходивших по домам с песнями. Прозвище Волоча или Волочей мог получить бродяга или веселый гуляка, а его потомки — фамилию Волочевский.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Волочев без суффикса -ский — типичная русская фамилия на -ев, образованная напрямую от прозвища. Волочевский же — это либо полонизированный вариант (в польской традиции -ski), либо фамилия, возникшая позже, когда крестьянам при переписях давали фамилии по названию деревни. В переписных книгах XVII–XVIII веков такие фамилии фиксировали за мелкими служилыми людьми, однодворцами или казаками, особенно в Черниговской и Смоленской губерниях.

В современной России фамилия встречается редко, преимущественно в центральных и южных регионах. Носители Волочевских могли быть выходцами из местечка Волочев (Витебская область) или из сел с похожим названием в бывшей Речи Посполитой. Точных данных о дворянстве фамилии нет — скорее всего, это поздняя крестьянская или мещанская фамилия, закрепившаяся за жителями конкретного урочища.