Фамилия Володовский — редкий пример, где суффикс -ский наслоился на основу, которая сама по себе могла быть фамилией или прозвищем. В отличие от массовых дворянских фамилий на -ский, образованных от названий имений (как Вяземский от Вязьмы), Володовский скорее всего возник в среде мещан или духовенства. Основа «Волод-» — это древнерусская форма имени Владимир (сокращённое Володя, Володька) или же корень «волод-» со значением «владеть, владеть землёй». Первый вариант проще: предка звали Волод, Володя, и его потомки стали Володовыми, а затем, по модели фамилий на -ский, — Володовскими. Такое «удвоение» суффикса встречается, когда первоначальная фамилия на -ов казалась недостаточно «благородной» или её хотели адаптировать под польско-украинскую традицию.

Вторая версия, более редкая, отсылает к прозвищу Волод — владелец, хозяин, возможно, зажиточный крестьянин или посадский. В этом случае фамилия могла закрепиться в западнорусских землях, где суффикс -ский был распространён среди православной шляхты и казачьей старшины. Географически Володовские чаще встречаются на территории современной Украины и Беларуси, а также в южных областях России — там, где в XVII–XVIII веках шла активная миграция и смешение сословий.

Интересно, что фамилия не имеет типичного дворянского герба или упоминаний в родословных книгах — это указывает на её позднее происхождение, возможно, в XIX веке, когда крестьяне и мещане массово получали фамилии через приходских священников. Священник мог записать прихожанина Волода как Володовского, следуя моде на «красивые» фамилии с окончанием -ский.

С точки зрения словообразования, фамилия прошла две стадии: сначала от имени Волод через суффикс -ов (Володов — «сын Волода»), затем добавили -ский, что превратило её в прилагательное, указывающее на принадлежность к роду Володовых. Такая модель характерна для фамилий, которые формировались не от топонима, а от личного имени, но хотели звучать «по-дворянски».